En mi mapa tengo varios barriles y quiero que esto barriles tiran un item pero no quiero que sea siempre el mismo barril quiero que sea aleatorio el que tire el ítem y que solo 1 item.

también me pasa lo mismo con unas unidades pero estas unidades se crean en una región quiero que una de las unidades que se creen suelten un ítem

Una opción con las unidades podría ser que tenga un inventario(que tire los items al morir), darle un item a alguna random y listo. Esto tiene la desventaja de que el jugador podrá ver cual unidad tiene el item

Otra opción sería que el drop sea por detonador y en algún momento se elija la unidad que tirará el item al azar usando una variable

como seria el detonador ?

finalmente en la PC

He aquí un ejemplo.

[gui]Detonador sin nombre 002
Acontecimientos
Map initialization
Condiciones
Acciones
Grupo de unidad - Add 1_unidad to GRUPO
Grupo de unidad - Add 2_unidad to GRUPO
Grupo de unidad - Add 3_unidad to GRUPO
Grupo de unidad - Add 4_unidad to GRUPO
Héroe - Create Libro de Experiencia and give it to (Random unit from GRUPO)
[/gui]

Este sería la primera opción que te dije